「在職中に転職活動する（働きながら）」のか、それとも「辞めてから転職活動する」のか。多くの方が迷うところだと思います。
私は在職中の転職活動も、辞めてからの転職活動の両方を経験しました。どちらも経験したので、それぞれのメリットとデメリットがよくわかります。
在職中に転職活動するメリット
転職を決意して退職したいと上司に相談したところ、「転職先が決まるまで働いたほうがいいよ」とアドバイスをいただきました。お言葉に甘え、働きながら転職活動をすることに。
一般的にいわれる在職中に転職活動するメリットは、以下の4つです。
- 収入が途切れない安心感
- 離職期間（ブランク）がなくなる
- 有給を使いながら転職活動できる（会社に報告している場合）
- 転職しない選択肢も残しておける（自社の良さに気づくことも）
実際に在職中に転職活動してみて、この4つのメリットを感じました。ひとつずつ解説しますね。
収入が途切れない安心感
4つのメリットの中で特に大きいと感じたのは、「収入が途切れない安心感」です。のちほどお話ししますが、退職してからの転職活動は収入の不安がいちばんのデメリットなんですよね。退職してしまうと収入がゼロになるので、どうしても精神的に不安になります。
私の場合は、ありがたいことに働きながら転職活動をさせてもらえたので、在職期間は収入の不安はありませんでした。決して手取りは多くなかったですが、収入があるという安心感は大きかったです。
離職期間（ブランク）がなくなる
退職してからすぐ転職先が決まれば離職期間がほとんどなしでいけますが、なかなか決まらないとブランクができてしまいます。その点、在職しながらの転職活動すればブランクを空けずにすみます。
離職期間が長いと、面接で理由を聞かれることが多いです。長引いたブランクが必ずしも転職に不利になるわけではないですが、気にする企業もあるでしょう。ブランクを空けずに転職すればその心配はなくなります。
でも、最近はどの業界も人手不足に悩んでいるので、ブランクがあっても不利にならないことが多いようです。なので、あまり気にしなくてもいいかもしれませんが、離職期間が長くなると転職活動のモチベーションが下がってしまうので、個人的には、期間を空けすぎないほうがいいと思っています。
有給を使いながら転職活動できる
在職しながらの転職活動を会社に容認してもらっている場合、有給を使いながら転職活動できるというメリットがあります。
一般的な企業の面接は平日が大半なので、半休や早退が必要な日が出てきます。会社に黙って転職活動をしている場合、面接のために有給を取りたいとは言えないですよね。転職活動を会社に報告していれば、有給を使いやすいです。
半休や早退でほかの社員に負担がかかる後ろめたさがありますが、そもそも有給を使う権利があるので、そこは気にしすぎないほうがいいでしょう。もちろん、ほかの人への配慮は必要ですが。
転職しない選択肢も残しておける
もし転職活動がうまくいかなかった場合、転職しない選択肢も残しておけます。転職するといって、やっぱり残りますというのは居づらいかもしれませんが、会社が残っていいよと言うのであればその選択肢も考えてみてもいいかもしれません。
転職活動をして自社の良さに気づくこともあります。給与だけでなく、意外と居心地がいい職場なんだなとか、融通を効かせてくれるとか、そういったことに気づくかもしれません。
すでに後任が決まって、自分のポジションがない場合は残るのは難しいでしょうけれど…
在職中に転職活動するデメリット
反対に、働きながら転職活動するのはこんなデメリットがあります。
- 仕事しながらの転職活動はしんどい
- 収入がある安心感でハングリーさが薄れる
- 転職活動が長引くと居づらく感じる
- 有給を取りにくい（会社に黙って活動する場合）
- 失業手当が受給できない
仕事しながらの転職活動はしんどい
仕事が終わってから転職活動をするのは体力的にしんどいです。プライベートの時間が削られるので、ストレスも溜まります。収入を得ながら転職活動をする対価といえますが、実際にやってみるとなかなか大変です。転職先が決まるまで何ヶ月続くかわからない精神的なプレッシャーもあります。
たとえば、今の仕事の残業が多い場合、それなりに体力が必要です。自分が働きながらの転職を望んだのなら、それは覚悟の上ですが、長引くほど体力的にも精神的にもしんどくなってきます。
もしかしたら、仕事と転職活動の同時進行で体調を崩してしまうかもしれません。そうなると職場の人に迷惑がかかるかもしれないので、現職の仕事量と自分の体力と相談して、両立できるかを考えておいたほうがいいでしょう。
収入がある安心感でハングリーさが薄れる
収入がある安心感はメリットになる反面、転職へのハングリーさが薄れやすいです。退職時期を決めていないと、つい先延ばしにしてしまいます。
私の場合、3ヶ月、働きながら転職活動をしたものの決まらず、結局やめてから本格的に動きました。在職中の転職活動も真剣にやってましたが、振り返ると、収入のある安心感に甘えていたのかもしれません。
在職中に転職活動するのであれば、期間を決めておいたほうがいいでしょう。転職も出会いなので、期間内にいい転職先が見つかるとは限りませんが、期間を決めて活動することをおすすめします。
転職活動が長引くと居づらく感じる
転職活動が長引くほど、職場に居づらくなってきます。職場の人に嫌味を言われたり、嫌な顔をされたりといったことがなくても、自分で後ろめたさを感じてしまうんですよね。
私はまさにそのパターンで、転職活動が3ヶ月を超えたあたりから後ろめたく感じ、転職先が決まる前に退職しました。いい職場だったので嫌味を言う人はいなかったですが、「退職が決まっている人間がいつまでも働いているのもなあ…」と申し訳ない気持ちになってきたんですよね…。
なので、先述のように期間を決めて転職活動することをおすすめします。
有給を取りにくい（会社に黙って活動する場合）
会社に転職の相談をしていない場合、黙って活動することになります。面接のために有給を取ろうと思っても、転職活動のためとは言えないので取りづらいです。平日の面接は1回や2回ではないですから。
会社に報告して職場の人にも転職を伝えている場合でも、何回も有給を取るのは気が引けます。長引くほど有給を取るのが申し訳なくっなってきます。
失業手当・再就職手当が受給できない
働きながら転職活動をして転職先が決まった場合、失業手当が受給できません。再就職手当も同様です。失業状態ではないので当然ですね。収入がある状態で転職活動をするか、失業保険を受給して活動をするか。
ただし、自己都合退職の場合も、退職してすぐに失業手当（雇用保険）が受給できるわけではありません。離職してハローワークに申請をした後、3ヶ月の待期期間を経てようやく失業手当を受給できます。
在職しながらの転職活動は収入があるけど失業手当は受給できない。かたや、退職してからの転職活動は3ヶ月は無収入になってしまうが、期間を経たら失業手当が受給できる。さて、どちらを選ぶかという話です。
受給途中に転職先が決まったら全額受給できないので、満額受け取ろうと思ったら3ヶ月の待期期間に3ヶ月の受給期間、合計6ヶ月もかかります。なので、失業手当をあてにして転職活動するのはおすすめしません。
辞めてから転職活動するメリット
- 転職活動に割く時間を多く持てる
- 会社に遠慮せずに転職活動できる
- 面接や入社日に柔軟に対応できる
- スキルアップや勉強に時間を割ける
転職活動に割く時間を多く持てる
辞めてから転職活動をする場合、転職活動に割く時間を多く持てるのがメリットのひとつです。面接の都合もつけやすいので、柔軟に転職活動できます。
前述したように、働きながらの転職活動は時間的にも体力的にもハードです。言ってしまえば、「収入を取る」か「時間を取る」かで、時間を優先するなら辞めてから転職活動をしたほうがいいでしょう。
ただ、時間があるからといって、必ずしも転職活動に身が入るわけではありません。私は、辞めてから2ヶ月くらいは集中して転職活動をしていましたが、転職先が決まらず、徐々にモチベーションが下がってしまいました。しかも収入がない状態なので、不安に苛まれます。
仕事を辞めて時間が余裕ができたとしても、期間を決めて転職活動をしたほうがいいでしょう。だらだらと転職活動するのが、いちばん危険です。
会社に遠慮せずに転職活動できる
働きながらの転職活動は会社や職場の人に遠慮してしまいますが、辞めたあとなら遠慮もいりません。上述したように、会社に転職の旨を伝えていたとしても有給を取りづらかったりするので、そういう部分が気になる人は辞めてからのほうが気兼ねなく転職活動できるでしょう。
面接や入社日に柔軟に対応できる
基本的に採用面接は平日に行われるので、働きながらの転職活動だと有給を取るか、遅い時間にしてもらうなどの調整が必要です。閑散期なら有給を取りやすいですが、繁忙期に有給を取るのは気後れしてしまいます。
その点、辞めたあとなら日程を気にせずに済みます。極端に言えば、「今から面接に来れますか」と聞かれても対応できるでしょう。急に面接とか言われても嫌ですけど。
面接に行ける日や時間が限られていても評価のマイナスにはなりませんが、何社も受けるならスケジュールのことは考えておいたほうがいいですね。
スキルアップや勉強に時間を割ける
未経験の職種であったり、現状のスキルよりもレベルが上の求人に応募するなら、スキルアップが必要です。仕事しながらだと時間が限られるので、スキルアップに集中するのであれば、辞めてからのほうがいいかもしれません。
私は、在職中に簿記2級の資格を取ったのですが、働きながらはなかなか大変でした…。資格を取って、それから転職活動をするので時間もかかります。仕事を辞めていればスキルアップや勉強に時間を費やせるから、もっといろいろ習得できたかもなあ、なんて思ったりしました。
これも「収入を取る」か「時間を取る」かなのですが、スキルアップや勉強に集中したいのであれば、辞めてからのほうがいいかもしれません。
辞めてから転職活動するデメリット
- 収入の不安がある
- 転職に焦って判断を誤ってしまう
- 長引くと離職期間（ブランク）が空いてしまう
- 辞めたら後には退けない
収入の不安がある
辞めてから転職活動する大きなデメリットは、収入の不安があることです。めちゃめちゃ貯金があれば別ですが、貯金が少ない状況で仕事を辞めるのは不安があります。
私の前職は給料が低かったので、あまり貯金はありませんでした。失業保険を受給したり、ウェブで小遣い程度の収入を得ながら食いつないでいました。思い切って開業することで状況を打破できたのですが、やっぱり収入の不安は精神的に参ります。
辞めてから転職活動する際は、長引くことを想定して多めに貯金を残しておくようにしましょう。貯金がほとんどなく、収入が途絶えたら生活がままならないのなら、働きながらの転職活動をおすすめします。
転職に焦って判断を誤ってしまう
なかなか転職先が決まらないと、どんどん焦ってきます。言い方は悪いですが、前職とたいして条件が変わらない会社に採用されても、転職する意味がないですよね。辞めた直後は気持ちに余裕があっても、長引くと「早く転職しないと…」という気持ちが強くなり、焦りから判断を誤ってしまうかもしれません。
焦りも収入の不安が大きく影響してきます。貯金に余裕があるなら、少々長引いても余裕を持って転職活動できますが、生活がピンチになってくると焦るのは仕方がありません。焦らなくて済むように、辞めたあとの生活資金の計画を立てておきましょう。
長引くと離職期間（ブランク）が空いてしまう
かなずしも離職期間（ブランク）が長いと評価が下がるわけではありませんが、無職の期間中の何をしていたかによりますが、たいして何もせず、ただ離職期間が長引いてしまうと不利になってしまうでしょう。
もちろん、頑張って転職しているのに採用されない…という方もいると思います。かくいう私もその状況に陥ったのでよく分かります。何が問題かというと、不採用の通知にメンタルが折れて、転職活動するのが怖くなるんですよね…。
離職期間を長引かせるつもりがなくても、転職先が決まらずにブランクが空いてしまうのはよくあることです。私みたいに、転職先が決まらずに心が折れる可能性も想定しておきましょう…。
辞めたら後には退けない
仕事を辞めていなければ、辞めない選択肢もとれますが、退職したあとは再就職先を見つけるしかなくなります。辞めたらあとには退けません。辞めた会社にもういちど雇ってもらう人は少ないでしょう。
退路を断って自分を追い込むほうが結果を出せるタイプであれば、辞めてからの転職活動がいいかもしれません。反対に、保険を残したほうが安心して転職活動できるタイプの人は、働きながらのほうがいいでしょう。
辞めるべきか辞めないで転職活動するべきかは、自分の性格も加味して考えてみてください。私は、追い込まれないとやらないタイプなので退路を断ったのですが失敗し、結局は開業することでピンチを切り抜けました。結果的に辞めてよかったのですが、リスクは大きかったなと今になって思います。
まとめ
収入を確保しておきたいなら在職中に転職活動する。貯蓄はあるので時間を優先したい方は退職してからのほうがよいでしょう。どちらを選ぶにしても計画性は必要です。特に今はこういう時勢ですので、無計画な転職活動はおすすめしません。成功体験だけでなく、失敗体験談も見ながら、自分はどちらの活動の仕方が良いかじっくり考えてみてくださいね。
いつも楽しく読ませていただいてます＾＾
以前もメールしたことありますが、今回もモジャさんのご意見を聞きたくコメントしました。（ツイッターやってないので…）
拝読しているととても仕事熱心で、素晴らしいクライアントに恵まれ、いいお仕事されてる方なんだろうなーと分かります。
私も未経験からwebライター、家が大好きなコミュ障です。
モジャさんよりはるかに、人と話すのとか苦手です(^^;
ライフスタイルはモジャさんとそっくりです。って、前置き長くなってすみません。
私はwebライター歴が長く、一生続けるつもりだったんですが、最近行き詰ってしまいました。
対人恐怖症な私が、バイトや転職しようかと思うくらい葛藤しています。（もちろんしたくはないです！）
在宅ライターの職は私の性にぴったりなんですが、コロナや実力不足のせいもあり、仕事が激減しました。
これまで暇になるなんてなかったのに、今は仕事がほとんどなくて…。
それに最近ひどいｸﾗｲｱﾝﾄにあたり、音信不通や未払いにされたりと散々でした。
やっと連絡とれたと思ったら、その未払いの理由は明らか理不尽でした。
もちろん基本的には私も良いｸﾗｲｱﾝﾄばかりです！
でも時々こうやって金銭トラブルが起こると本当しんどいし、私に問題あるのかなと、自己嫌悪にもなります。
モジャさんはきっとこんな経験ないですよね。
ほかのライターさんもめったにないと思うんですが。
私は仕事が減ったことと悪質なｸﾗｲｱﾝﾄが重なり、ライターとしてめっきり自信をなくしちゃいました。
モジャさんはお仕事が途絶えるようなことはないと思いますが、
もしこういった場合、どのような行動をとりますか？
webライターの道をきっぱり諦め、アルバイトやほかの業種への転職を考えますか。
れいさん、コメントありがとうございますm(_ _)m
私はクライアントに恵まれ、なんとか仕事を続けられています。
理不尽な理由で支払いをしないクライアントにあたってしまったのは辛いですね…。
音信不通や報酬の未払いは相手が悪いですし、Twitterを見ているとそういったトラブルに巻き込まれた経験のある方も少なくないようです。
なので、自信をなくさなくてもよいと思います。
さて、ご質問の件ですが、私の考え方を述べますね。
私も一時期、仕事が激減したことがあり、アルバイトをしようと考えたことがあります。
でも、Webライターの仕事を続けたいし、家から出たくないので、他の作戦を取ることにしました。
それまでは記事だけを書いていたのですが、「ライティング業務から横展開できるスキル」を伸ばそうと考えたんですね。
たとえば、キーワード調査、競合調査、記事構成の作成、アイキャッチ画像作成、広告の管理（AdSense、アフィリエイト広告）など。
これらを身に着けたおかげで仕事の幅が広がり、さらにWebディレクションの仕事もいただけるようになりました。
実はこれ、全部ブログで学んだことなんです。
このブログの前身ブログと、友達と運営している辞書サイトで色々と試行錯誤してスキルを身に着けました。
Web制作会社にアルバイトで入って経験を積もうかと考えたりもしましたが、やっぱり家から出たくない（←ここ重要ですよね笑）ので、在宅でも習得可能なスキルを伸ばしたんですね。
結果として、独学でも十分に通用しましたし、試行錯誤して自分なりに得たノウハウは企業にとっても価値があるとわかりました。
これはあくまでも私の考えですが、執筆業務だけで長く食べていくのはしんどいことだと思います。
コロナの影響で在宅ライターを始める方が増えていることもあり、今後ますますWebライティング案件の競争率が高くなってくるでしょう。
れいさんがWebライター業、あるいは在宅ワークの継続を望まれるのであれば、ライター業から派生できるスキルを身につけることをおすすめします。
すでにそういったスキルをお持ちかもしれませんが、執筆以外にもスキルを持っていると強みになります。
先日、Twitterにて、Webライターをされているフォロワーさんから、ディレクション業務についてご相談がありました。
ディレクション業務の一部(ライター管理や記事の修正)を請け負っていて、単価の決め方がわからず困っているとのことでした。
私がお世話になっているクライアントもそうですが、この方のようにライティング以外も任せられるライターさんにはディレクション業務の依頼があります。
ディレクションができる人材は少ないですし、単価も高めに設定できるのでメリットは大きいです。
ディレクションと聞くと対面でのコミュニケーションが必要と感じるかもしれませんが、非対面でも進行できる業務もあります。
たとえば、「校正業務」だけならオンラインだけでできますよね。
私もほぼオンラインでディレクション業務を進めています。
私は今、Webライター業の仕事は減らしていますが、やっぱりこの仕事が好きなので続けたいと思っています。
そのためには、”どういった「派生スキル」の需要があるかを調査し、必要に応じて身に着ける”、というのが私の考え方です。
現状、Webマーケティングの知識が浅いので、頑張って勉強しないとなぁと思っています^^;
参考になるかわかりませんが、上記は私の経験談でもありますので、お役に立てれば幸いです。